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邁克爾(Michael)加成反應(yīng)

2021-06-01 16:52:58

邁克爾(Michael)加成反應(yīng)

邁克爾(Michael)加成反應(yīng)經(jīng)典意義上指烯醇化的碳負(fù)離子(enolates)或者其它穩(wěn)定的碳負(fù)離子類親核試劑,如有機(jī)銅鋰試劑等對(duì)α,β-不飽和酮、醛、腈,硝基化合物及羥酸衍生物的1,4-加成繼而形成新的碳-碳鍵的反應(yīng)。邁克爾加成反應(yīng)是以對(duì)該反應(yīng)做出貢獻(xiàn)的美國(guó)科學(xué)家Arthur Michael命名的。亦稱共輒加成反應(yīng),是親核物種對(duì)α ,β -不飽和體系進(jìn)行的1,4-加成反應(yīng)。

Michael加成是共輒加成或1 ,4-加成反應(yīng),是迄今為止最為廣泛應(yīng)用的碳-碳鍵形成方法之一。時(shí)至今日,文獻(xiàn)中已常見(jiàn)氮雜邁克爾加成,氧雜邁克爾加成,雜原子邁克爾加成等擴(kuò)展使用“邁克爾加成”的趨勢(shì),而雙鍵或參鍵與吸電子基團(tuán)共輒的α,β-不飽系統(tǒng)常被稱為邁克爾受體。

邁克爾加成(Michael reaction)最有價(jià)值的有機(jī)合成反應(yīng)之一,是構(gòu)筑碳-碳鍵的最常用方法之一。著名的羅賓遜環(huán)合反應(yīng)其實(shí)是邁克爾加成與羥醛縮合的串聯(lián)過(guò)程。今天的化學(xué)家已發(fā)展了多種有機(jī)小分子催化的不對(duì)稱邁克爾加成反應(yīng),最具代表性的是手性脯氨酸(L-Proline)及其衍生物催化共扼加成的工作。

反應(yīng)機(jī)理

邁克爾加成是一個(gè)可逆反應(yīng),在加熱條件下用堿處理,產(chǎn)物可以發(fā)生分解。

邁克爾(Michael)加成反應(yīng)機(jī)理

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