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技術(shù)資訊

通過N-Boc-2-azetines的酸催化水合可持續(xù)連續(xù)流動合成 β-氨基羰基

2023-10-09 10:41:22

β-氨基羰基化合物在生物和醫(yī)學(xué)上重要分子的合成中是有價值的構(gòu)建模塊。這些化合物也是肽模擬物和分子識別領(lǐng)域的特殊支架。事實上,β-氨基羰基化合物是有機合成中有價值的中間體,特別是在 β-氨基醇、β-氨基酸和內(nèi)酰胺的生產(chǎn),這些在各種藥物和天然產(chǎn)物合成中至關(guān)重要。由于β-氨基羰基的廣泛應(yīng)用,人們正在不斷努力開發(fā)制備這些化合物的新合成方法。最廣泛使用的制備方法之一是流行的曼尼希反應(yīng),涉及不可烯醇化醛、可烯醇化羰基化合物和伯胺或仲胺的多組分縮合。

        研究人員報道了通過酸催化促進N-Boc-2-azetines水合制備 β-氨基羰基的前所未有的方法。 使用 20 多種不同功能化的2-azetines(包括生物相關(guān)手性支架)探索了反應(yīng)范圍,以優(yōu)異的產(chǎn)率收集了所需的產(chǎn)物。 此外,還開發(fā)了一種廢物最小化且節(jié)省時間的連續(xù)流動工藝,可以通過在線液液分離回收環(huán)保有機溶劑(CPME)和可重復(fù)使用的酸性水相。 微流體技術(shù)與在線分離相結(jié)合,還能夠利用閉環(huán)裝置直接連續(xù)地回收水性催化相。 通過計算各種接近理想?yún)⒖贾档木G色指標(biāo),評估了流量法的可持續(xù)性。

通過N-Boc-2-azetines的酸催化水合可持續(xù)連續(xù)流動合成 β-氨基羰基

Sustainable continuous flow synthesis of β-aminocarbonyls via acid-catalyzed hydration of N-Boc-2-azetines 2023)

https://doi.org/10.1039/D3RE00342F


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