苯并呋喃酮及其衍生物是一類重要的有機(jī)化合物, 廣泛用于農(nóng)藥、 染料、 食品及聚合物加工等領(lǐng)域。例如, 化合物 D1 是合成廣譜、 高效的抗真菌類農(nóng)藥嘧菌酯的重要中間體(結(jié)構(gòu)見圖 1);化合物 D2 作為聚合物加工行業(yè)的高效抗氧劑, 與傳統(tǒng)的抗氧劑一起組成新的復(fù)合型抗氧劑體系, 其用量少、 抗氧效率高, 具有良好的市場(chǎng)前景; 化合物 D3 是苯并二呋喃酮類猩紅染料印染劑, 為 20 世紀(jì) 70 年代后期英國(guó) ICI 公司推出的首個(gè)苯并呋喃酮結(jié)構(gòu)類型的染料, 具有不同于傳統(tǒng)染料結(jié)構(gòu)的雜多稠環(huán)發(fā)色體系, 以極其鮮艷的色澤和優(yōu)異的染色性能而著稱。另外, 苯并呋喃酮衍生物可作為香味劑添加到食品和酒精飲料中, 還可用于制備口氣清新劑以及廚衛(wèi)清新劑等。

圖1、苯并呋喃酮衍生物的結(jié)構(gòu)

值得注意的是, 與備受關(guān)注的苯并呋喃類天然產(chǎn)物及其衍生物不同, 苯并呋喃酮類化合物作為前者的結(jié)構(gòu)類似物, 苯并呋喃酮類化合物優(yōu)良的抗氧化活性提示其可能在醫(yī)藥領(lǐng)域具有研究?jī)r(jià)值和應(yīng)用潛力。

日本東京大學(xué)開發(fā)了一種連續(xù)連續(xù)流動(dòng)系統(tǒng)來(lái)生產(chǎn) 3-芳基苯并呋喃酮。從 2,4-二叔丁基苯酚和乙醛酸一水合物開始，初始環(huán)縮合和隨后的 Friedel-Crafts 烷基化均由相同的多相催化劑 Amberlyst-15H 催化。該催化劑在這兩個(gè)步驟中具有良好的使用壽命，并且能夠回收并重復(fù)使用多次而不失活。通過使用建立的流動(dòng)系統(tǒng)，5,7-二叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮 (Irganox HP-136)，一種商業(yè)抗氧化劑，在88% 的兩步收率。與各種芳香族化合物的反應(yīng)在流動(dòng)條件下進(jìn)行得很好，以高產(chǎn)率得到具有良好官能團(tuán)兼容性的 3-芳基苯并呋喃酮衍生物。

Sequential Continuous-Flow Synthesis of 3-Aryl Benzofuranones

https://doi.org/10.1002/asia.202100461