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技術(shù)資訊

在連續(xù)流動(dòng)反應(yīng)器中脂肪酶催化分解和氟比洛芬外消旋氟比洛芬的在線純化有效方法

2021-06-26 12:46:28

氟比洛芬的脂肪酶催化動(dòng)力學(xué)拆分在流動(dòng)化學(xué)反應(yīng)器中進(jìn)行,與經(jīng)典的分批方法相比,反應(yīng)時(shí)間顯著減少。 該過(guò)程是通過(guò)添加一個(gè)在線純化步驟來(lái)實(shí)現(xiàn)的,該步驟由捕獲和釋放協(xié)議組成,可以輕松分離和回收對(duì)映體過(guò)量的 (S)-flurbiprofen和 (R)-flurbiprofen ≥90% 且化學(xué)純度 >98%。

氟比洛芬是一種非甾體抗炎藥 (NSAID)。環(huán)氧合酶 (Cox) 抑制活性主要存在于 (S)-對(duì)映異構(gòu)體中,它負(fù)責(zé)減少炎癥介導(dǎo)的前列腺素的產(chǎn)生,從而緩解炎癥。另一方面,(R)-氟比洛芬(也稱為 Ansaid 或通稱為 Tarenflurbil)在體內(nèi)和體外顯示出抗癌作用。盡管近年來(lái)已經(jīng)報(bào)道了一些關(guān)于外消旋氟比洛芬的生物催化拆分的研究 ,但仍然需要找到一種可以快速、自動(dòng)化且易于擴(kuò)展的方法來(lái)獲得氟比洛芬的兩種對(duì)映異構(gòu)體的策略。

連續(xù)流氟比洛芬分離和純化過(guò)程

1、連續(xù)流氟比洛芬分離和純化過(guò)程

在流動(dòng)化學(xué)反應(yīng)器中對(duì)氟比洛芬進(jìn)行脂肪酶催化動(dòng)力學(xué)拆分與傳統(tǒng)批處理相比的優(yōu)勢(shì)。特別是,我們觀察到反應(yīng)時(shí)間從 6 小時(shí)(分批)顯著減少到 15-60 分鐘,具體取決于所需的轉(zhuǎn)化程度。為了更好地比較間歇反應(yīng)和流動(dòng)反應(yīng)獲得的結(jié)果,我們計(jì)算了兩種過(guò)程在相似轉(zhuǎn)化率下的比反應(yīng)速率。值得注意的是,對(duì)于間歇反應(yīng),比反應(yīng)速率為 0.84 umol/min g,而在流動(dòng)模式下,在特定條件下可以顯著提高約 10 倍的生產(chǎn)率(8.40 umol/min g)。我們還評(píng)估了高達(dá) 80 mM 起始溶液濃度的過(guò)程的可擴(kuò)展性,并且我們?cè)u(píng)估了連續(xù)工作數(shù)小時(shí)后酶性能的再現(xiàn)性。最后,該過(guò)程通過(guò)添加現(xiàn)有溶液的在線純化步驟來(lái)實(shí)施,包括由于捕獲和釋放協(xié)議將產(chǎn)品與底物分離。值得注意的是,在系統(tǒng)的初始設(shè)置后,可以獲得純產(chǎn)品,避免了繁瑣的提取/分離技術(shù)??傊? 本協(xié)議允許通過(guò)簡(jiǎn)單地調(diào)節(jié)反應(yīng)條件 (溫度) 來(lái)獲得和輕松回收 (S)-氟比洛芬和 (R)-氟比洛芬丁酯, 對(duì)映體過(guò)量≥90% 和化學(xué)純度 >98%和停留時(shí)間)。

酶解,流動(dòng)反應(yīng)器脂肪酶,氟比洛芬捕捉和釋放

An efficient method for the lipase-catalysed resolution and in-line purification of racemic flurbiprofen in a continuous-flow reactor

https://doi.org/10.1016/j.molcatb.2012.02.008


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